จากข้อมูลของ Business Insider อดีตเจ้าหน้าที่ NYPD Carmine Simpson ซึ่งถูกจำคุกด้วย SBF ได้เขียนจดหมายถึง Lewis Kaplan ผู้พิพากษาเขตของสหรัฐอเมริกาเพื่อขอผ่อนผันในนามของ SBF แคปแลนจะพิพากษาลงโทษ SBF ในวันที่ 28 มีนาคม หลังจากที่เขาถูกตัดสินว่ามีความผิดในข้อหาฉ้อโกงและสมรู้ร่วมคิด 7 กระทงเมื่อเดือนพฤศจิกายนปีที่แล้ว มีรายงานว่า SBF ยังคงรับประทานอาหารมังสวิรัติในเรือนจำ แต่สภาพการบริโภคอาหารยังแย่มาก “แม้ว่า 12 ใน 14 มื้อที่แซม (SBF) กินทุกสัปดาห์จะประกอบด้วยข้าวที่ปรุงไม่สุก ถั่วที่ดูน่าขยะแขยงหนึ่งช้อนเต็ม และผักกาดหอมอายุหนึ่งสัปดาห์” ซิมป์สันเขียนในจดหมาย เขารักษาสัญญาเสมอว่าจะไม่ละเมิด สัตว์ต่างๆ” ซิมป์สันกล่าวว่าในตอนแรกเขาไม่เชื่อในแรงจูงใจของ SBF แต่เปลี่ยนใจหลังจากใช้เวลาอยู่กับเขา เขาเขียนว่า: “เมื่อเขา (SBF) บอกฉันครั้งแรกว่าเหตุผลหลักที่เขาทำงานหนักมากเพื่อที่จะเป็นคนที่ประสบความสำเร็จและมั่งคั่งคือการบริจาคเงินทั้งหมดของเขาให้กับสาเหตุอันสูงส่งและผู้ที่ต้องการความช่วยเหลือ ฉันก็พูดตรงๆ “ฉันคิดว่าเขาโกหก สำหรับฉัน แต่ฉันก็ได้ข้อสรุปอย่างรวดเร็วว่าแซมเป็นคนเสียสละที่สุดเท่าที่ฉันเคยพบมา โลกคงจะน่าอยู่ขึ้นมากหากแซม แบงค์แมน-ฟรีดได้รับการปล่อยตัวจากคุก” ซิมป์สันกล่าวเสริม ผู้พิพากษาไม่คาดว่าจะให้ความสำคัญกับจดหมายของเขาอย่างจริงจัง เนื่องจากตัวเขาเองต้องเผชิญกับข้อกล่าวหาทางอาญา